Préchauffez le four à 350oF. Placer les grilles dans les tiers supérieur et inférieur du four. Enduire 2 grandes plaques à pâtisserie d'aérosol de cuisson.

Pour préparer les biscuits : Battre l'huile, la cassonade, l'œuf et la vanille dans un grand bol avec un batteur électrique à vitesse moyenne jusqu'à ce qu'ils soient combinés. Fouetter la farine, le cacao, la poudre à pâte, le bicarbonate de soude et le sel dans un bol moyen. Ajouter graduellement les ingrédients secs aux ingrédients humides, en alternant avec le lait ; battre jusqu'à consistance lisse. Laissez la pâte reposer pendant 15 minutes.

Déposer la pâte par cuillerées à soupe sur les plaques à pâtisserie préparées, en étalant la pâte en un cercle de 2 à 3 pouces avec le dos d'une cuillère si elle ne s'étale pas toute seule. (Chaque grande plaque à pâtisserie peut accueillir 8 biscuits - ils seront serrés les uns contre les autres.) Faites cuire les biscuits jusqu'à ce qu'ils soient fermes au toucher, environ 8 minutes. Laissez-les refroidir sur la plaque pendant 2 minutes, puis transférez-les sur une grille pour qu'ils refroidissent complètement. Lavez, séchez et enduisez à nouveau les plaques à pâtisserie de spray de cuisson. Répétez l'opération avec le reste de la pâte.

Préparer la garniture : Pendant que les biscuits refroidissent, mélanger l'eau et la gélatine dans une petite tasse ou un bol résistant à la chaleur. Laisser reposer 1 minute. Faire chauffer au micro-ondes, à découvert, à intensité élevée jusqu'à ce que la gélatine soit complètement dissoute mais que le liquide ne soit pas bouillant, de 20 à 30 secondes. (Alternativement, amener 1/2 pouce d'eau à un léger frémissement dans une petite poêle. Placer le bol contenant le mélange de gélatine dans l'eau frémissante jusqu'à ce que la gélatine soit complètement dissoute). Remuez le mélange jusqu'à ce qu'il soit lisse. Laisser refroidir pendant 10 minutes.

Battre la crème, le yogourt, le sucre glace et la vanille dans un bol moyen avec un batteur électrique à haute vitesse jusqu'à ce que le mélange soit très épais, environ 1 minute. En battant constamment le batteur, ajouter le mélange de gélatine à la vapeur régulière jusqu'à ce qu'il soit bien combiné. Couvrir et réfrigérer jusqu'à ce que la garniture à la crème épaississe jusqu'à la consistance d'un pouding, environ 30 minutes. Fouetter à nouveau jusqu'à ce que le mélange soit lisse.

Pour assembler les whoopie pies : Tourner la moitié des biscuits côté inférieur vers le haut et recouvrir d'une généreuse quantité de 2 cuillères à soupe de crème. Recouvrez avec le reste des biscuits. Refroidir au réfrigérateur jusqu'à ce que la garniture soit prise, environ 30 minutes.